Le cyanure d'hydrog??ne
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| Le cyanure d'hydrog??ne | |
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Le cyanure d'hydrog??ne | |
Autres noms L'acide cyanhydrique | |
| Identificateurs | |
| Num??ro CAS | 74-90-8 |
| Num??ro RTECS | MW6825000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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| Propri??t??s | |
| Formule mol??culaire | HCN |
| Masse molaire | 27,03 g / mol |
| Apparence | Gaz incolore ou bleu p??le liquide hautement volatil |
| Densit?? | 0,687 g / cm??, liquide. |
| Point de fusion | -13,4 ?? C (259,75 K, 7,88 ?? F) |
| Point d'??bullition | 26 ?? C (299,15 K, 78,8 ?? F) |
| Solubilit?? dans l'eau | Compl??tement miscible. |
| Acidit?? (p K a) | 9.2 ?? 9.3 |
| Risques | |
| Phrases-R | R12, R26, R27, R28, R32. |
| Phrases S | (S1), (S2), S7, S9, S13, S16, S28, S29, S45. |
| Principal dangers | Tr??s toxique, hautement inflammable. |
| NFPA 704 |  4 4 2
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| Point d'??clair | -17,78 ?? C |
| Des compos??s apparent??s | |
| Des compos??s apparent??s | Cyanog??ne chlorure de cyanog??ne le cyanure de trim??thylsilyle |
| Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa) | |
| R??f??rences d'Infobox | |
Le cyanure d'hydrog??ne est un compos?? chimique de formule chimique HCN. Une solution de cyanure d'hydrog??ne dans l'eau est appel?? acide cyanhydrique. Le cyanure d'hydrog??ne est un incolore , tr??s toxique , et tr??s liquide volatil que furoncles l??g??rement au-dessus la temp??rature ambiante ?? 26 ?? C (78,8 ?? F). HCN a un faible, amer, d'amande -comme odeur que certaines personnes sont incapables de d??tecter en raison d'une g??n??tique trait. Le cyanure d'hydrog??ne est faiblement acide et en partie ionise en solution pour donner le anion cyanure, CN -. Le les sels de cyanure d'hydrog??ne sont connus comme cyanures. HCN est un pr??curseur tr??s pr??cieuse ?? de nombreux compos??s chimiques allant de polym??res aux produits pharmaceutiques.
Production et synth??se
L'acide cyanhydrique est produit en grandes quantit??s par trois proc??d??s diff??rents. En l'an 2000, ?? 1,615 milliards (732 552 tonnes) ont ??t?? produites aux ??tats-Unis. Le proc??d?? le plus important pour la production de cyanure d'hydrog??ne est le Oxydation Andrussov invent?? par Leonid Andrussow dans lequel le m??thane et l'ammoniac r??agissent en pr??sence d' oxyg??ne ?? environ 1200 ?? C sur une platine catalyseur:
- CH 4 + NH 3 + 1,5 ?? 2 → HCN + 3H 2 O
L'??nergie n??cessaire pour la r??action est fournie par l'oxydation partielle de m??thane et d'ammoniac.
De moindre importance est le Proc??d?? Degussa (proc??d?? BMA) dans laquelle aucun oxyg??ne est ajout?? et l'??nergie doit ??tre transf??r??e indirectement ?? travers la paroi du r??acteur:
- CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2
Cette r??action est semblable ?? reformage ?? la vapeur, la r??action du m??thane et de l'eau. Dans un autre proc??d??, pratiqu?? ?? BASF, formamide est chauff?? et divis?? en cyanure d'hydrog??ne et de l'eau:
- CH (O) NH 2 → HCN + H 2 O
En laboratoire, de petites quantit??s de HCN sont produits par l'addition d'acides aux sels de cyanure de m??taux alcalins:
- H + + NaCN → HCN + Na +
Cette r??action est parfois la base des empoisonnements accidentels parce que l'acide convertit un sel de cyanure non volatile dans le HCN gazeux.
R??actions
HCN ajoute de c??tones et pour donner des ald??hydes cyanhydrines. Les acides amin??s sont pr??par??s par cette r??action; l'essentiel acide amin?? m??thionine est fabriqu?? par ce Compostelle.L'??tablissement cyanhydrine de l'ac??tone est un pr??curseur de le m??thacrylate de m??thyle.
En hydrocyanation, HCN ajoute ?? alc??nes pour donner des nitriles. Cette r??action est utilis??e pour la fabrication de adiponitrile, le pr??curseur de Nylon 66.
Pr??sence et applications
Le cyanure est utilis??e en trempe l'acier , la teinture, explosifs, la gravure, la production de plastique acrylique de r??sine, et d'autres produits chimiques organiques (par exemple: historiquement: l'acide formique ). Le moins toxique l'ac??tate d'??thyle (C 4 H 8 O 2) est maintenant largement remplac?? l'utilisation du cyanure dans insectes tuant pots. Cyanide est ??galement utilis?? pour la peine capitale.
Fruits qui ont une fosse, comme les cerises et les abricots , amandes am??res et les pommes , ?? partir de laquelle l'huile d'amande et l'assaisonnement sont faits, contiennent de petites quantit??s de tels que les cyanhydrines mand??lonitrile (CAS # 532-28-5). De telles mol??cules lib??rent lentement l'acide cyanhydrique. Certains mille-pattes d??gager du cyanure d'hydrog??ne comme un m??canisme de d??fense, comme le font certains insectes tels que certains mites pimprenelle. Le cyanure d'hydrog??ne est contenu dans le gaz d'??chappement de v??hicules, dans le tabac et la fum??e de bois, et de la fum??e provenant de la combustion contenant de l'azote plastique .
100 g de graines de pommes ??cras??es peut donner 219 mg de Amygdaline qui peut g??n??rer ~ 10 mg de HCN.
HCN et l'origine de la vie
Le cyanure d'hydrog??ne a ??t?? examin??e en tant que pr??curseur des acides amin??s et des acides nucl??iques. Il est possible, par exemple, que HCN jou?? un r??le dans la origine de la vie. Leslie Orgel, parmi de nombreux chercheurs, a beaucoup ??crit sur la condensation de HCN. Bien que la relation de ces r??actions chimiques ?? l'origine de la vie reste sp??culative, des ??tudes dans ce domaine ont conduit ?? des d??couvertes de nouvelles voies ?? des compos??s organiques d??riv??s de la condensation de HCN.
Le cyanure d'hydrog??ne comme une arme chimique
Une concentration de HCN de 300 mg / m 3 dans l'air va tuer un homme en quelques minutes. La toxicit?? est caus??e par la ion cyanure, ce qui emp??che respiration cellulaire. Le cyanure d'hydrog??ne (sous le nom de marque Zyklon B) ??tait peut-??tre la plus tristement c??l??bre employ?? par le nazi r??gime ?? la mi-20e si??cle. Ce est aussi le poison qui Adolf Hitler a utilis?? de se suicider le 30 Avril, 1945. Plus les exemples r??cents figurent l'utilisation de ce gaz dans chambres ?? gaz.
Le cyanure d'hydrog??ne est g??n??ralement class?? parmi agents de guerre chimique qui causent empoisonnement g??n??ral. Comme une substance inscrite sous L'annexe 3 de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques comme une arme potentielle qui a des utilisations industrielles ?? grande ??chelle, des usines de fabrication dans les pays signataires qui produisent plus de 30 tonnes par an doit ??tre d??clar??, et peut ??tre inspect?? par la OIAC.
Bien qu'il n'y ait pas eu de cas v??rifi??s de ce compos?? ??tant utilis??s comme une arme, il a ??t?? rapport?? que le cyanure d'hydrog??ne peut avoir ??t?? employ?? par l'Irak dans la guerre contre l'Iran et contre les Kurdes dans le nord de l'Irak pendant la 1980.
En 1995, un dispositif a ??t?? d??couvert dans les toilettes dans le Kayabacho Tokyo station de m??tro compos?? de sacs de cyanure de sodium et de l'acide sulfurique avec un moteur t??l??command?? de les rompre ?? ce que l'on croyait ??tre une tentative de produire des quantit??s de gaz toxiques de cyanure d'hydrog??ne par la Aum Shinrikyo culte. En 2003, Al-Qa??da aurait pr??vu d'attaquer le New York City Subway utilisant du gaz de cyanure d'hydrog??ne, mais l'attaque avort??e pour des raisons inconnues.
Gaz hydrog??ne de cyanure dans l'air est explosif ?? des concentrations plus de 5,6%, ??quivalent ?? 56 000 ppm.
