??thyl??ne

??thyl??ne
Nom IUPAC Ethene
Identificateurs
Num??ro CAS	74-85-1 Y
PubChem	6325
ChemSpider	6085 Y
UNII	91GW059KN7 Y
Num??ro CE	200-815-3
KEGG	C06547 Y
ChEBI	CHEBI: 18153 Y
ChEMBL	CHEMBL117822 Y
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES C = C
InChI InChI = 1S / C2H4 / c1-2 / h1-2H2 Y Key: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C2H4 / c1-2 / h1-2H2 Key: VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
Propri??t??s
Formule mol??culaire	C 2 H 4
Masse molaire	28,05 g / mol
Apparence	gaz incolore
Densit??	1,178 kg / m 3 ?? 15 ?? C, le gaz
Point de fusion	-169,2 ?? C (104,0 K, -272,6 ?? F)
Point d'??bullition	-103,7 ?? C (169,5 K, -154,7 ?? F)
Solubilit?? dans l'eau	3,5 mg / 100 ml (17 ?? C); 2,9 mg / L
Solubilit?? dans l'??thanol	4,22 mg / L
Solubilit?? dans l'??ther di??thylique	bon
Acidit?? (p K a)	44
Structure
Forme mol??culaire	2h D
Moment de dip??le	z??ro
Thermochimie
Std enthalpie de formation Δ f H o 298	52,47 kJ / mol
Molaire standard entropie S o 298	219,32 J ?? K -1 ?? mol -1
Risques
FS	MSDS externe
Classification UE	Extr??mement inflammable (F +)
NFPA 704	4 3 2
Point d'??clair	-136 ?? C
D'auto-inflammation temp??rature	542,8 ?? C
Des compos??s apparent??s
Des compos??s apparent??s	??thane Ac??tyl??ne
Page de donn??es suppl??mentaire
Structure et propri??t??s	n, ε r, etc.
Thermodynamique donn??es	comportement de phase Solide, liquide, gaz
Les donn??es spectrales	UV, IR, RMN , MS
Y (V??rifier) (Qu'est-ce que: Y / N?) Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa)
R??f??rences d'Infobox

L'??thyl??ne ( Nom IUPAC: ??thyl??ne) est un hydrocarbure de formule C ₂ H ₄ ou H ₂ C = CH _2. Ce est un gaz incolore, inflammable avec un l??ger "doux et musqu??e "odeur ?? l'??tat pur. Ce est le plus simple alc??ne (un hydrocarbure carbone-carbone des doubles liaisons), et le plus simple hydrocarbure insatur?? apr??s l'ac??tyl??ne (C ₂ H _2).

L'??thyl??ne est largement utilis?? dans l'industrie chimique, et sa production dans le monde entier (plus de 109 millions tonnes en 2006) d??passe celle de tout autre compos?? organique. L'??thyl??ne est aussi un important naturelle hormone v??g??tale, utilis??es dans l'agriculture pour forcer la maturation des fruits.

Structure et propri??t??s

Description orbitale de liaison entre l'??thyl??ne et d'un m??tal de transition.

Cette hydrocarbon??e a quatre hydrog??ne atomes li??s ?? une paire de carbone atomes qui sont reli??s par une double liaison. Tous les six atomes qui comprennent l'??thyl??ne sont coplanaires. Le HCH angle est de 119 ??, ?? proximit?? du 120 ?? pour sp?? id??ale carbone hybrid??. La mol??cule est ??galement relativement rigide: rotation autour de la liaison CC est un processus de haute ??nergie qui n??cessite briser le π-obligataire.

Le π-liaison dans la mol??cule d'??thyl??ne est responsable de sa r??activit?? utile. La double liaison est une r??gion de haute densit?? ??lectronique, il est donc susceptible d'??tre attaqu?? par des ??lectrophiles. De nombreuses r??actions de l'??thyl??ne sont catalys??es par des m??taux de transition, qui se lient de mani??re transitoire ?? la fois l'??thyl??ne en utilisant π et π * orbitales.

??tre une simple mol??cule, l'??thyl??ne est spectroscopie simple. Son UV-vis spectre est encore utilis?? comme un test de m??thodes th??oriques.

Utilisations

R??actions industriels majeurs de l'??thyl??ne comprennent, par ordre d'??chelle: 1) polym??risation, 2) l'oxydation, 3) halog??nation et hydrohalog??nation, 4) alkylation, 5) hydratation, 6) oligom??risation, et 7) hydroformylation. Au Etats-Unis et l'Europe , environ 90% de l'??thyl??ne est utilis?? pour produire trois compounds- chimique l'oxyde d'??thyl??ne, le dichlorure d'??thyl??ne, et ??thylbenz??ne et une vari??t?? de types de poly??thyl??ne.

Principales utilisations industrielles de l'??thyl??ne. Dans le sens horaire ?? partir du coin sup??rieur droit: ses conversions ?? l'oxyde d'??thyl??ne, pr??curseur de l'??thyl??ne glycol, de l'??thylbenz??ne, le pr??curseur de le styr??ne, ?? diff??rents types de poly??thyl??ne, ?? le dichlorure d'??thyl??ne, pr??curseur de le chlorure de vinyle.

Polym??risation

Poly??thyl??nes de divers types consomment plus de la moiti?? de l'??thyl??ne approvisionnement mondial. Poly??thyl??ne, aussi appel?? poly??thyl??ne, est en plastique le plus largement utilis?? dans le monde, ??tant principalement utilis?? pour faire des films utilis??s dans emballage, sacs de transport et poubelle doublures. Lin??aire des alpha-ol??fines, produit par oligom??risation (formation de polym??res courtes) sont utilis??s comme pr??curseurs, des d??tergents, des plastifiants, des lubrifiants synth??tiques, des additifs, et ??galement en tant que co-monom??res dans la production de poly??thyl??nes.

Oxydation

L'??thyl??ne est oxyd?? pour produire l'oxyde d'??thyl??ne, une mati??re premi??re cl?? dans la production de des agents tensioactifs et d??tergents par ??thoxylation. L'oxyde d'??thyl??ne est ??galement hydrolys?? pour produire l'??thyl??ne glycol, largement utilis?? comme antigel automobile ainsi que des glycols de poids mol??culaire sup??rieur, les ??thers de glycol et poly??thyl??ne t??r??phtalate.

L'??thyl??ne subit une oxydation par le palladium pour donner l'ac??tald??hyde. Cette conversion reste un processus industriel important (10M kg / y). Le produit de traitement par l'interm??diaire de la complexation initiale de l'??thyl??ne ?? un centre de Pd (II).

Halog??nation et hydrohalog??nation

Grands interm??diaires de la halog??nation et hydrohalog??nation d'??thyl??ne comprennent le dichlorure d'??thyl??ne, le chlorure d'??thyle et dibromure d'??thyl??ne. L'addition de chlore entra??ne "oxychloration", ?? savoir le chlore lui-m??me ne est pas utilis??. Certains produits d??riv??s de ce groupe sont le chlorure de polyvinyle, trichloro??thyl??ne, perchloro??thyl??ne, m??thyle chloroforme, chlorure de vinylid??ne et les copolym??res, et le bromure d'??thyle.

Alkylation

Les principaux produits interm??diaires chimiques de la alkylation est l'??thyl??ne avec l'??thylbenz??ne, le pr??curseur de le styr??ne. Le styr??ne est utilis?? principalement dans le polystyr??ne pour l'emballage et l'isolation, ainsi que dans caoutchouc styr??ne-butadi??ne pour les pneus et les chaussures. ?? plus petite ??chelle, ??thyle tolu??ne , ethylanilines, le 1,4-hexadi??ne et aluminium alkyles. Les produits de ces interm??diaires comprennent le polystyr??ne , insatur?? polyesters et ??thyl??ne-propyl??ne terpolym??res.

R??action Oxo

Le hydroformylation (r??action oxo) des r??sultats d'??thyl??ne dans le propionald??hyde, un pr??curseur de l'acide propionique et alcool n-propylique.

Hydration

??thyl??ne a longtemps repr??sent?? le principal pr??curseur non fermentatifs ?? l'??thanol . La m??thode originale a entra??n?? sa conversion le sulfate de di??thyle, suivie d'une hydrolyse. La principale m??thode pratiqu??e depuis le milieu des ann??es 1990 est l'hydratation directe de l'??thyl??ne catalys??e par Des catalyseurs acides solides:

C ₂ H ₄ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

La dim??risation de n-but??nes

L'??thyl??ne peut ??tre dim??ris?? ?? n-but??ne en utilisant des proc??d??s agr????s par Lummus ou IFP. Le processus Lummus produit n-but??nes mixtes (principalement 2-but??nes) alors que le processus IFP produit 1-but??ne.

usages de niche

Un exemple d'une utilisation de niche est comme agent anesth??sique (dans un copolym??re ??thyl??ne / 15% taux d'oxyg??ne de 85%). Il peut ??galement ??tre utilis?? pour acc??l??rer la maturation des fruits, ainsi que d'un gaz de soudage.

Production

Production d'??thyl??ne mondial ??tait de 107 millions de tonnes en 2005, 109 millions de tonnes en 2006. NNFCC renouvelables produits chimiques Fiche d'information: ??thanol, 138 millions de tonnes en 2010 et 141 millions de tonnes en 2011. D'ici 2010, l'??thyl??ne a ??t?? produit par au moins 117 entreprises dans 55 pays. Pour r??pondre ?? la demande sans cesse croissante de l'??thyl??ne, de fortes hausses dans les installations de production sont ajout??s ?? l'??chelle mondiale, en particulier dans le Moyen-Orient et la Chine .

L'??thyl??ne est produit dans la industrie p??trochimique par vapocraquage. Dans ce proc??d??, les hydrocarbures liquides ou gazeux l??gers sont chauff??s ?? 750-950 ?? C, ce qui induit de nombreux radicalaires r??actions suivies par imm??diat ??tancher pour arr??ter ces r??actions. Ce processus convertit grandes hydrocarbures en plus petits et introduit insaturation. L'??thyl??ne est s??par?? du m??lange complexe r??sultant r??p??t?? par compression et distillation . Dans un processus connexes utilis??s dans les raffineries de p??trole, les hydrocarbures de haut poids mol??culaire sont fissur??s plus catalyseurs z??olitiques. Charges plus lourdes, comme huiles de naphta et de gaz ont besoin d'au moins deux tours "??tancher" en aval des fours de craquage pour faire recirculer l'essence de pyrolyse d??riv??es et de l'eau de processus. Lorsque le craquage d'un m??lange d'??thane et de propane, seule une colonne de trempe ?? l'eau est requise.

Les zones d'une usine d'??thyl??ne sont les suivants:

1. vapocraquage fours:
2. r??cup??ration de chaleur primaire et secondaire avec trempe;
3. un syst??me de recyclage dilution de vapeur entre les fours et le syst??me de refroidissement;
4. compression primaire du gaz craqu?? (trois ??tages de compression);
5. le sulfure d'hydrog??ne et l'??limination du dioxyde de carbone (??limination des gaz acides);
6. compression secondaire (une ou deux ??tapes);
7. s??chage du gaz craqu??;
8. traitement cryog??nique;
9. la totalit?? du flux de gaz de craquage froid va ?? la tour de d??m??thanisation. Le courant de t??te de la tour de d??m??thaniseur est constitu?? de tout l'hydrog??ne et du m??thane qui ??tait dans le courant de gaz craqu??. Cryog??nique (-250 ?? F (-157 ?? C)) le traitement de ce courant de t??te s??pare l'hydrog??ne ?? partir de m??thane. La r??cup??ration du m??thane est critique pour le fonctionnement ??conomique d'une usine d'??thyl??ne.
10. le courant de fond de la tour de d??m??thanisation va ?? la tour de d??s??thaniseur. Le courant de t??te de la tour de d??s??thaniseur compose de tous les _deux C, 's qui ??taient dans le courant de gaz craqu??. Le flux C ₂ contient de l'ac??tyl??ne, qui est explosif au-dessus de 200 kPa (29 psi). Se il est pr??vu que la pression partielle de l'ac??tyl??ne ?? d??passer ces valeurs, le courant _C2 est partiellement hydrog??n??. Les C ₂ 's alors proc??der ?? un s??parateur C _2. L'??thyl??ne produit est extrait de la t??te de la tour et l'??thane provenant du fond du s??parateur est recycl?? dans les fours de craquage ?? nouveau;
11. le courant de fond de la tour d????thaniseur va ?? la tour de d??propanisation. Le courant de t??te de la tour de d??propaniseur compose de tous les C ₃ 's qui ??taient dans le courant de gaz craqu??. Avant de nourrir l 'C ₃ ?? C ₃ s??parateur, le flux est hydrog??n?? pour convertir le m??thylac??tyl??ne et propadi??ne ( ali??ne) m??lange. Ce flux est ensuite envoy?? au s??parateur C _3. Le courant de t??te du s??parateur C ₃ est le produit propyl??ne et le courant de fond est le propane qui est renvoy??e dans les fours de craquage ou utilis?? comme carburant.
12. Le courant de fond de la tour de d??propaniseur est amen?? ?? la tour de d??butaniseur. Le courant de t??te du d??butaniseur est tous les _quatre C 's qui ??taient dans le courant de gaz craqu??. Le courant de fond du d??butaniseur (pyrolyse essence l??g??re) se compose de tout dans le courant de gaz craqu?? qui est C ₅ ou plus lourd.

Comme la production d'??thyl??ne est tr??s ??nergivore, beaucoup d'efforts ont ??t?? consacr??s ?? la r??cup??ration de la chaleur des gaz de quitter les fourneaux. La plupart de l'??nergie r??cup??r??e ?? partir du gaz de craquage est utilis?? pour faire de la haute pression (1200 psi) vapeur. Cette vapeur est ?? son tour utilis?? pour actionner les turbines pour la compression de gaz de craquage, le compresseur de r??frig??ration propyl??ne, ??thyl??ne et le compresseur de r??frig??ration. Une usine d'??thyl??ne, une fois la course, n'a pas besoin d'importer la vapeur pour actionner ses turbines ?? vapeur. Une usine d'??thyl??ne ?? l'??chelle mondiale typique (environ 1,5 milliards de livres d'??thyl??ne par an) utilise un 45 000 chevaux (34 000 kW) compresseur de gaz de craquage, un 30 000 ch (22 000 kW) compresseur de propyl??ne, et un 15 000 ch (11 000 kW) compresseur d'??thyl??ne.

synth??se de laboratoire

Bien que d'une grande valeur industrielle, l'??thyl??ne est rarement utilis?? dans le laboratoire et est habituellement achet??. Il peut ??tre produit par d??shydratation de l'??thanol avec de l'acide sulfurique ou dans la phase gazeuse avec de l'oxyde d'aluminium .

L'??thyl??ne comme une hormone v??g??tale

L'??thyl??ne sert de hormone dans les plantes . Il agit au niveau de traces tout au long de la vie de la plante en stimulant ou la r??gulation de la m??rissement des fruits , l'ouverture des fleurs , et la abscission (ou excr??tion) de laisse. H??loirs commerciaux utilisent "g??n??rateurs catalytiques" pour faire de l'??thyl??ne gazeux ?? partir d'une alimentation en liquide d'??thanol. Typiquement, un niveau de 500 ?? 2000 ppm d'introduction de gaz est utilis??, pendant 24 ?? 48 heures. Des pr??cautions doivent ??tre prises pour contr??ler les niveaux de dioxyde de carbone dans les chambres de maturation lorsque gazage, a ??t?? consid??r??e comme haute temp??rature de maturation (68F) pour produire du CO ₂ niveaux de 10% en 24 heures.

Histoire de l'??thyl??ne en biologie v??g??tale

L'??thyl??ne a ??t?? utilis?? depuis les anciens Egyptiens, qui Gash figues afin de stimuler la maturation (blessure stimule la production d'??thyl??ne par les tissus de la plante). Les anciens Chinois br??ler encens dans des locaux ferm??s pour am??liorer la maturation des poires. En 1864, on a d??couvert que des fuites de gaz de lampadaires ont conduit ?? retard de croissance, la torsion des plantes, et l'??paississement anormal de tiges. En 1901, un scientifique russe nomm?? Dimitry Neljubow a montr?? que le composant actif ??tait de l'??thyl??ne. Le doute d??couvert que l'??thyl??ne stimul??e abscission en 1917. Ce ne est qu'en 1934 que Gane a signal?? que les plantes synth??tisent ??thyl??ne. En 1935, Crocker propos?? que l'??thyl??ne ??tait l'hormone responsable de la maturation des fruits de la plante ainsi que s??nescence des tissus v??g??tatifs.

Biosynth??se de l'??thyl??ne dans les plantes

Le cycle Yang

L'??thyl??ne est produit ?? partir de pratiquement toutes les parties de plantes sup??rieures, y compris feuilles, tiges, racines, fleurs, fruits, tubercules, et de plants.

"La production d'??thyl??ne est r??gul??e par une vari??t?? de facteurs environnementaux et de d??veloppement. Au cours de la vie de la plante, la production d'??thyl??ne est induite au cours de certaines ??tapes de la croissance tels que germination, maturation des fruits, abscission des feuilles, et s??nescence des fleurs. La production d'??thyl??ne peut ??galement ??tre induite par une vari??t?? d'aspects ext??rieurs tels que blessure m??canique, des contraintes environnementales et de certains produits chimiques, y compris l'auxine et d'autres r??gulateurs ".

L'??thyl??ne est biosynth??tis??e ?? partir de l'acide amin?? methionine ?? L-m??thionine de la S (SAM, ??galement appel?? AdoMet) par l'enzyme Met adenosyltransferase. SAM est ensuite converti en 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) par l'enzyme ACC synthase (ACS). L'activit?? de l'ACS qui d??termine le taux de production d'??thyl??ne, par cons??quent la r??gulation de cette enzyme est essentielle pour la biosynth??se d'??thyl??ne. La derni??re ??tape n??cessite de l'oxyg??ne et comprend l'action de l'enzyme ACC-oxydase (ACO), anciennement connu sous le nom d'??thyl??ne enzyme formant (EFE). Biosynth??se de l'??thyl??ne peut ??tre induite par l'??thyl??ne endog??ne ou exog??ne. Synth??se ACC augmente avec les niveaux ??lev??s de auxines, en particulier l'acide indole ac??tique (IAA) et cytokinines. ACC synthase est inhib??e par acide abscissique.

Perception d'??thyl??ne dans les plantes

L'??thyl??ne peut ??tre per??u par un transmembranaire prot??ine complexe dim??re. Le g??ne codant pour un r??cepteur de l'??thyl??ne a ??t?? clone dans Arabidopsis thaliana, puis en tomate. r??cepteurs de l'??thyl??ne sont cod??es par plusieurs g??nes dans Arabidopsis et tomate g??nomes. Le famille de g??nes comprend cinq r??cepteurs dans Arabidopsis et au moins six dans la tomate, dont la plupart ont ??t?? montr??s se lier ??thyl??ne. ADN des s??quences de r??cepteurs de l'??thyl??ne ont ??galement ??t?? identifi??es dans de nombreuses autres esp??ces de plantes et une prot??ine de liaison d'??thyl??ne a encore ??t?? identifi??es dans Les cyanobact??ries.

D??clencheurs environnementaux et biologiques de l'??thyl??ne

Signaux environnementaux tels que fooding, la s??cheresse, la r??frig??ration, des blessures et attaque pathog??ne peuvent induire la formation d'??thyl??ne dans les plantes. Dans les inondations, les racines souffrent d'un manque d'oxyg??ne, ou l'anoxie, ce qui conduit ?? la synth??se de L'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC). ACC est transport?? vers le haut dans la plante et ensuite oxyd?? dans les feuilles. Les causes de l'??thyl??ne produit Nastie des feuilles.

R??ponses physiologiques des plantes

Comme les autres hormones v??g??tales, l'??thyl??ne est consid??r?? comme ayant effets pl??iotropiques. Cela signifie essentiellement que l'on pense qu'au moins certains des effets de l'hormone sont non reli??s. Quel est en fait caus??e par le gaz peut d??pendre sur le tissu affect?? ainsi que les conditions environnementales. Dans l'??volution des plantes, l'??thyl??ne serait simplement un message qui a ??t?? coopt?? pour des usages non li??s par les plantes au cours des diff??rentes p??riodes de d??veloppement ??volutif.

Liste des r??ponses des plantes ?? l'??thyl??ne

• Semis triple r??ponse, l'??paississement et le raccourcissement des hypocotyle avec crochet apical prononc??e.
• En pollinisation, lorsque le pollen atteint le stigmate, le pr??curseur de l'??thyl??ne, ACC, est s??cr??t??e ?? l'p??tale, le CAC producteurs d'??thyl??ne avec l'ACC oxydase.
• Stimule feuilles et de fleurs s??nescence
• Stimule la s??nescence de maturit?? cellules xyl??me en pr??paration pour l'utilisation des plantes
• Induit feuilles abscission
• Induit semences germination
• Induit la croissance des cheveux de la racine - en augmentant l'efficacit?? d'absorption de l'eau min??rale et
• Induit la croissance de racines adventives pendant les inondations
• Stimule ??pinastie - feuilles p??tiole na??t, feuille pend et les boucles sur lui-m??me
• Stimule maturation des fruits
• Induit une mont??e en climat??rique la respiration dans certains fruits qui provoque un d??gagement d'??thyl??ne suppl??mentaire.
• Affecte gravitropisme
• Stimule flexion de nutation
• Inhibe la croissance des tiges et stimule la tige et l'??largissement de la cellule et la croissance de la branche lat??rale en dehors du stade plantule (voir R??ponse Hyponastic)
• Interf??rence avec transport de l'auxine (avec haute Les concentrations d'auxine)
• Inhibe la croissance des pousses et la fermeture des stomates, sauf dans certaines usines d'eau ou ceux habituellement inond??es comme certaines vari??t??s de riz, o?? l'inverse se produit (conservation CO ₂ et O ₂₎
• Induit floraison ananas
• Inhibe courte journ??e fleur induite initiation dans Pharbitus nul et Chrysanthemum morifolium

Questions commerciales

??thyl??ne raccourcit la dur??e de vie de beaucoup de fruits en h??tant maturation du fruit et floral s??nescence. ??thyl??ne raccourciront la dur??e de vie des fleurs coup??es et des plantes en pot en acc??l??rant la s??nescence floral et floral abscission. Fleurs et plantes qui sont soumis au stress durant le transport, de manutention, de stockage ou de produits ??thyl??ne en provoquant une r??duction significative exposition florale. Fleurs affect??es par l'??thyl??ne comprennent oeillet, g??ranium, p??tunia, rose, et bien d'autres.

??thyl??ne peut causer des pertes ??conomiques importantes pour les fleuristes, les march??s, les fournisseurs et les producteurs. Les chercheurs ont d??velopp?? plusieurs m??thodes pour inhiber l'??thyl??ne, y compris l'inhibition de la synth??se de l'??thyl??ne et de l'inhibition de la perception d'??thyl??ne. Amino??thoxyvinylglycine (AVG), Acide aminooxyac??tique (AOA), et sels d'argent sont des inhibiteurs de l'??thyl??ne. Inhibant la synth??se d'??thyl??ne est moins efficace pour r??duire les pertes post-r??colte depuis ??thyl??ne ?? partir d'autres sources peuvent encore avoir un effet. En inhibant la perception de l'??thyl??ne, des fruits, des fleurs et des plantes ne r??pondent pas ?? l'??thyl??ne produite de mani??re endog??ne ou ?? partir de sources exog??nes. Les inhibiteurs de la perception d'??thyl??ne comprennent des compos??s qui ont une forme similaire ?? l'??thyl??ne, mais ne provoquent pas la r??ponse ?? l'??thyl??ne. Un exemple d'un inhibiteur de la perception d'??thyl??ne est 1-m??thylcycloprop??ne (1-MCP).

Les producteurs commerciaux de brom??liac??es, y compris plants d'ananas, utiliser de l'??thyl??ne pour induire la floraison. Les plantes peuvent ??tre amen??s ?? fleur soit par traitement avec le gaz dans une chambre, ou en pla??ant un banana peel c??t?? de l'usine dans un endroit ferm??.

Chrysanthemum la floraison est retard??e par le gaz d'??thyl??ne et les producteurs ont constat?? que le dioxyde de carbone '' br??leurs et les gaz d'??chappement des chauffages inefficaces serre peuvent augmenter la concentration d'??thyl??ne ?? 0,05 vpm retard provoquant la floraison des cultures commerciales.

Ligand

L'??thyl??ne est un ligand dans chimie organom??tallique. L'un des premiers compos??s organom??talliques, Le sel de Zeise est un complexe de l'??thyl??ne. Des r??actifs utiles comprennent l'??thyl??ne contenant Pt (PPh _{3) 2} (C ₂ H ₄₎ et Rh ₂ Cl ₂ (C ² H ^{4) 4.} Le Rh catalys??e hydroformylation d'??thyl??ne est men??e ?? l'??chelle industrielle ?? fournir propionald??hyde.

Histoire

De nombreux g??ologues et chercheurs pensent que le fameux Oracle grec Delphi (le Pythie) est all?? dans son ??tat de transe comme un effet de l'??thyl??ne passant de d??fauts ?? la terre.

L'??thyl??ne semble avoir ??t?? d??couvert par Johann Joachim Becher, qui a obtenu en chauffant l'??thanol avec de l'acide sulfurique; il a mentionn?? le gaz dans son Subterranea Physica (1669). Joseph Priestley mentionne ??galement le gaz dans ses exp??riences et observations relatives aux diverses branches de la philosophie naturelle: avec une poursuite des observations sur l'air (1779), o?? il signale que Jan Ingenhousz vu ??thyl??ne synth??tis??e de la m??me mani??re par un certain M. En??e ?? Amsterdam en 1777 et que Ingenhousz suite produit le gaz lui-m??me. Les propri??t??s de l'??thyl??ne ont ??t?? ??tudi??s en 1795 par quatre n??erlandais chimistes, Johann Rudolph Deimann, Adrien van Paets Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh et Nicolas Bondt, qui ont trouv?? qu'il diff??rait de l'hydrog??ne gaz et qu'il contenait la fois du carbone et de l'hydrog??ne. Ce groupe a ??galement d??couvert que l'??thyl??ne pourrait ??tre combin?? avec le chlore pour produire l'huile des chimistes n??erlandais, Le 1,2-dichloro??thane; cette d??couverte a donn?? l'??thyl??ne le nom utilis?? pour ce moment-l??, le gaz ol??fiant (gaz fabrication de l'huile.)

Dans le milieu du 19e si??cle, le -??ne suffixe (une racine grecque antique ajout?? ?? la fin des noms f??minins qui signifie ??fille de??) a ??t?? largement utilis??s pour se r??f??rer ?? une mol??cule ou une partie de celui-ci qui contenait une moins d'atomes d'hydrog??ne de la mol??cule ??tant modifi??. Ainsi, l'??thyl??ne (C ₂ H ₄₎ a ??t?? le "fille de ??thyle "(C ₂ H _5). Le nom de l'??thyl??ne a ??t?? utilis?? dans ce sens d??s 1852.

En 1866, l' allemand chimiste Ao??t Wilhelm von Hofmann a propos?? un syst??me de nomenclature d'hydrocarbures dans lequel les suffixes -ane, -??ne, -ine, -one, et -Une ont ??t?? utilis??s pour d??signer les hydrocarbures avec 0, 2, 4, 6 et 8 atomes d'hydrog??ne de moins que leur parent alcane . Dans ce syst??me, l'??thyl??ne est devenu ??th??ne. Le syst??me de Hofmann est finalement devenu la base de la nomenclature de Gen??ve approuv?? par le Congr??s international des Pharmaciens en 1892, qui reste au c??ur de la Nomenclature IUPAC. Cependant, en ce moment, le nom de l'??thyl??ne a ??t?? profond??ment enracin??e, et il reste largement utilis?? aujourd'hui, en particulier dans l'industrie chimique.

Nomenclature

Les 1 979 r??gles de nomenclature IUPAC fait une exception pour retenir le nom non syst??matique ??thyl??ne, cependant, cette d??cision a ??t?? renvers??e dans les r??gles 1993 de sorte que le nom IUPAC est maintenant ??thyl??ne.

S??curit??

Comme tous les hydrocarbures, l'??thyl??ne est un asphyxiant et combustibles. Il a ??t?? utilis?? comme anesth??sique. Il est r??pertori?? comme un CIRC classe 3 canc??rog??ne.