Benz??ne

Benz??ne
Nom IUPAC Le benz??ne (ou 1,3,5-cyclohexatri??ne)
Autres noms Benzol
Identificateurs
Num??ro CAS	71-43-2
Num??ro RTECS	CY1400000
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES c1ccccc1 C1 = CC = CC = C1
Propri??t??s
Formule mol??culaire	C 6 H 6
Masse molaire	78,1121 g / mol
Apparence	Liquide incolore
Densit??	0,8786 g / cm??, liquide
Point de fusion	5,5 ?? C (278,6 K)
Point d'??bullition	80,1 ?? C (353,2 K)
Solubilit?? dans l'eau	1,79 g / L (25 ?? C)
Viscosit??	0,652 cp ?? 20 ?? C
Moment de dip??le	0 R??
Risques
FS	MSDS externe
Classification UE	(F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxique (T)
Phrases-R	R45, R46, R11, R36 / 38, R48 / 23/24/25, R65
Phrases S	S53, S45
NFPA 704	4 3 0
Point d'??clair	-11 ?? C
Des compos??s apparent??s
Des compos??s apparent??s	tolu??ne borazine
Page de donn??es suppl??mentaire
Structure et propri??t??s	n, ε r, etc.
Thermodynamique donn??es	comportement de phase Solide, liquide, gaz
Les donn??es spectrales	UV, IR, RMN , MS
Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa)
R??f??rences d'Infobox

Benz??ne, ou Benzol (voir aussi Essence), est un organique compos?? chimique ayant la formule C ₆ H _6. Il est parfois abr??g?? Ph-H. Le benz??ne est un incolore et tr??s liquide inflammable avec une odeur douce et un point de fusion relativement ??lev??. De ce fait, son utilisation comme additif dans essence est actuellement limit??, mais ce est un industriel important solvant et du pr??curseur pour la production de m??dicaments, plastiques , synth??tiques caoutchouc , et des colorants. Le benz??ne est un constituant naturel du p??trole brut , mais il est habituellement synth??tis?? ?? partir d'autres compos??s pr??sents dans le p??trole. Le benz??ne est un un hydrocarbure aromatique et la seconde [n] - annul??ne (-annulene), un hydrocarbure cyclique avec un continu pi obligataire.

Histoire

D??couverte

Le mot ??benz??ne?? d??rive historiquement de ??benjoin de gomme", parfois appel??e ??benjamin?? (c.-??- r??sine de benjoin), une r??sine aromatique connu pour les pharmaciens et les parfumeurs europ??ens depuis le 15e si??cle comme un produit de l'Asie sud-est. "Benjoin" est elle-m??me une corruption de l'expression arabe ??luban jawi?? ou ??l'encens de Java." Un mat??riau acide a ??t?? d??riv?? de benjoin par sublimation, et nomm?? "fleurs de benjoin," ou l'acide benzo??que. L'hydrocarbure d??riv?? de l'acide benzo??que ainsi acquis le nom benzin, benzol, ou le benz??ne. Le benz??ne a ??t?? l'objet de nombreuses ??tudes scientifiques allant de Michael Faraday ?? Linus Pauling . Faraday abord isol?? et identifi?? le benz??ne en 1825 ?? partir du r??sidu huileux d??riv?? de la production de gaz d'??clairage, lui donnant le nom bicarburet d'hydrog??ne. En 1833, Eilhard Mitscherlich produit via le distillation de benzo??que (?? partir de gomme benjoin) et citron vert. Mitscherlich a donn?? le compos?? le nom benzin. En 1836, le chimiste fran??ais Auguste Laurent nomm?? la substance "Phene"; ce est la racine du mot ph??nol , qui est le benz??ne hydroxyl??, et ph??nyle, qui est le radical form?? par abstraction d'un atome d'hydrog??ne ?? partir du benz??ne.

En 1845, Charles Mansfield, sous travail Ao??t Wilhelm von Hofmann, le benz??ne isol?? de goudron de houille. Quatre ans plus tard, Mansfield a commenc?? la premi??re production ?? l'??chelle industrielle de benz??ne, bas?? sur la m??thode de goudron de houille.

Peu ?? peu le sens d??velopp?? parmi les chimistes que les substances li??es au benz??ne forment une famille chimique naturelle. En 1855, Ao??t Wilhelm Hofmann a utilis?? le mot " aromatique "pour d??signer cette relation de famille, apr??s une propri??t?? caract??ristique de nombre de ses membres.

formule Anneau

La formule empirique pour le benz??ne a longtemps ??t?? connu, mais son tr??s la structure polyinsatur??s ??tait difficile ?? d??terminer. Archibald Scott Couper en 1858 et Joseph Loschmidt en 1861 a sugg??r?? structures possibles qui contenaient plusieurs doubles liaisons ou des noyaux multiples, mais l'??tude des compos??s aromatiques en ??tait ?? ses premi??res ann??es, et trop peu de preuves ??tait alors disponible pour aider les chimistes de d??cision sur aucune structure particuli??re.

En 1865, le chimiste allemand Friedrich Ao??t Kekul?? a publi?? un document en fran??ais (car il enseignait alors en Belgique francophone) ce qui sugg??re que la structure contenait un cycle ?? six cha??nons d'atomes de carbone avec une alternance de liaisons simples et doubles. L'ann??e suivante, il a publi?? un document beaucoup plus long en allemand sur le m??me sujet. Kekul?? utilis?? des preuves qui se ??tait accumul??e dans les ann??es ??coul??es, ?? savoir qu'il ya toujours sembl?? ??tre seule isom??re de toute monoderivative de benz??ne, et qu'il ya toujours sembl?? ??tre exactement trois isom??res de chaque diderivative-faire valoir ?? l'appui de sa structure propos??e. Anneau sym??trique de Kekul?? pourrait expliquer ces faits curieux.

La nouvelle compr??hension de benz??ne, et donc de tous les compos??s aromatiques, se est av??r?? ??tre si important ?? la fois pour la chimie pure et appliqu??e qu'en 1890, la Chemical Society allemande a organis?? une appr??ciation ??labor??e en l'honneur de Kekul??, c??l??brant le vingt-cinqui??me anniversaire de son premier document de benz??ne . Voici Kekul?? a parl?? de la cr??ation de la th??orie. Il a dit qu'il avait d??couvert la forme d'anneau de la mol??cule de benz??ne apr??s avoir une r??verie ou le jour-r??ve d'un serpent de saisir sa propre queue (ce est un symbole commun dans de nombreuses cultures antiques connu comme le Ouroboros). Cette vision, dit-il, lui est venue apr??s des ann??es d'??tudier la nature des liaisons carbone-carbone. Ce ??tait de 20 ans apr??s avoir r??solu le probl??me de la fa??on dont les atomes de carbone peuvent se lier ?? jusqu'?? quatre autres atomes dans le m??me temps. Il est curieux que une repr??sentation humoristique similaire de benz??ne ??tait apparu en 1886 dans le der Berichte Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal de la Soif Chemical Society), une parodie de la der Deutschen Berichte Chemischen Gesellschaft, la parodie ne avait singes saisissants les uns des autres dans un cercle, plut??t que de serpents comme dans l'anecdote de Kekul??. Certains historiens ont sugg??r?? que la parodie ??tait un pamphlet de l'anecdote de serpent, peut-??tre d??j?? bien connu par la transmission orale, m??me si elle ne avait pas encore paru sur papier. D'autres ont ??mis l'hypoth??se que l'histoire de Kekul?? en 1890 ??tait une nouvelle parodie de la parodie de singe, et ??tait une pure invention plut??t qu'un souvenir d'un ??v??nement dans sa vie.

1890 discours de Kekul?? dans lequel ces anecdotes sont apparus a ??t?? traduit en anglais. Si l'on prend l'anecdote que la m??moire d'un ??v??nement r??el, les circonstances mentionn??es dans l'histoire sugg??rent qu'il a d?? se passer au d??but de 1862.

La nature cyclique de benz??ne a finalement ??t?? confirm?? par la cristallographie eminent Kathleen Lonsdale.

Structure

Benz??ne repr??sente un probl??me particulier en ce que pour tenir compte de toutes les obligations, il doit y avoir alternance doubles liaisons de carbone:

Utilisation Diffraction des rayons X, les chercheurs ont d??couvert que toutes les liaisons carbone-carbone dans le benz??ne sont de la m??me longueur de 140 picom??tres (pm). Le C-C longueurs de liaison sont sup??rieures ?? une double liaison (135pm) mais plus courte que d'une simple liaison (147Pm). Cette distance interm??diaire se explique par ??lectrons d??localisation: les ??lectrons de liaison C-C sont r??partis ?? parts ??gales entre chacun des six atomes de carbone. Une repr??sentation est que la structure existe en tant que superposition de soi-disant structures de r??sonance, plut??t que ce soit sous forme individuelle. Cette d??localisation des ??lectrons est connu comme aromaticit??, et donne le benz??ne grande stabilit??. Cette stabilit?? am??lior??e est la propri??t?? fondamentale de mol??cules aromatiques qui les diff??rencie des mol??cules qui sont non aromatique. Pour refl??ter la nature de la liaison d??localis??e, le benz??ne est souvent repr??sent?? avec un cercle int??rieur d'un arrangement hexagonal des atomes de carbone:

Comme il est courant dans la chimie organique, les atomes de carbone dans le sch??ma ci-dessus ont ??t?? laiss??s non marqu??.

Le benz??ne se produit assez souvent comme un composant de mol??cules organiques qu'il existe un Symbole Unicode avec le code 232C pour le repr??senter avec trois doubles liaisons, et 23E3 pour une version d??localis??e.

Les d??riv??s du benz??ne substitu??s

De nombreux produits chimiques importants sont d??riv??s du benz??ne, dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrog??ne est remplac?? par un autre groupe fonctionnel. Des exemples de d??riv??s benz??niques simples sont le ph??nol , le tolu??ne , et aniline, abr??g??s PhOH, PhMe et PhNH _2, respectivement. Lier cycles benz??niques donne biph??nyle, C ₆ H ₅ C ₆ H _5. De plus la perte de l'hydrog??ne donne les hydrocarbures aromatiques "condens??", tels que naphtal??ne et anthrac??ne. La limite du processus de fusion du mat??riau est exempt d'hydrog??ne graphite.

En h??t??rocycles, atomes de carbone dans le noyau benz??nique sont remplac??s par d'autres ??l??ments. Les d??riv??s les plus importants sont les noyaux contenant de l'azote . Le remplacement d'un CH avec N donne le compos?? pyridine, C ₅ H ₅ N. Bien que le benz??ne et pyridine sont structurellement apparent??, le benz??ne ne peut pas ??tre converti en la pyridine. Le remplacement d'une seconde liaison CH par N donne, en fonction de l'emplacement de la deuxi??me N, pyridazine, pyrimidine, et pyrazine.

Production

Des traces de benz??ne peuvent entra??ner chaque fois carbone riche en mati??res subissent incompl??te combustion. Il est produit dans volcans et feux de for??t, et est ??galement un composant de fum??e de cigarette.

Jusqu'?? la Seconde Guerre mondiale , la plupart benz??ne a ??t?? un sous-produit de la production de coke (ou ??huile l??g??re de four ?? coke") dans le acier industrie. Cependant, dans les ann??es 1950, la demande accrue pour le benz??ne, en particulier de la culture plastique de l'industrie, a n??cessit?? la production de benz??ne ?? partir de p??trole. Aujourd'hui, la plupart du benz??ne provient de la industrie p??trochimique, avec seulement une petite fraction ??tant produite ?? partir du charbon.

Trois proc??d??s chimiques contribuent ??galement ?? la production de benz??ne industrielle: reformage catalytique, le tolu??ne hydrod??salkylation, et vapocraquage.

Reformage catalytique

Dans le reformage catalytique, un m??lange de des hydrocarbures ayant des points d'??bullition entre 60-200 ?? C est m??lang?? avec de l'hydrog??ne gazeux et ensuite expos??es ?? un bifonctionnel platine chlorure ou le rh??nium chlorure catalyseur ?? 500-525 ?? C et des pressions allant de 8 ?? 50 atm. Dans ces conditions, hydrocarbures aliphatiques forment anneaux et perdent de l'hydrog??ne pour devenir hydrocarbures aromatiques. Les produits aromatiques de la r??action sont ensuite s??par??es du m??lange r??actionnel (ou reformat) par extraction ?? l'une quelconque d'un certain nombre de solvants , y compris le di??thyl??ne glycol ou sulfolane, du benz??ne et est ensuite s??par?? des autres compos??s aromatiques par distillation. L'??tape d'extraction de compos??s aromatiques du reformat est con??u pour produire des compos??s aromatiques avec des composants non aromatiques les plus bas. Les soi-disant "BTX (benz??ne-tolu??ne-xyl??nes)" proc??d?? consiste de ces extraction et de distillation ??tapes.

De m??me pour ce reformage catalytique, UOP et BP commercialis?? un proc??d?? de GPL (principalement du propane et butane) en aromatiques.

Tolu??ne hydrod??salkylation

Le tolu??ne hydrod??salkylation convertit le tolu??ne en benz??ne. Dans ce processus d'hydrog??ne ?? haute intensit??, le tolu??ne est m??lang??e avec de l'hydrog??ne, puis pass?? sur une chrome , molybd??ne , ou du platine catalyseur d'oxyde ?? 500-600 ?? C et une pression de 40 ?? 60 atm. Parfois, des temp??ratures plus ??lev??es sont utilis??es au lieu d'un catalyseur (?? la condition r??actionnelle similaire). Dans ces conditions, le tolu??ne est soumis ?? une d??salkylation selon la ??quation chimique:

C ₆ H ₅ CH ₃ + H ₂ → C ₆ H ₆ + CH ₄

Cette r??action irr??versible se accompagne d'une r??action secondaire d'??quilibre qui produit biph??nyle (aka diph??nyl) ?? temp??rature plus ??lev??e: 2 C ₆ H ₆ H ₂ ↔ + C ₁₂ H ₁₀

Si le flux de mati??res premi??res contient beaucoup de composants non-aromatiques (paraffines ou napht??nes), ceux-ci sont susceptibles d??compos?? aux hydrocarbures inf??rieurs tels que le m??thane, ce qui augmente la consommation d'hydrog??ne.

Un rendement typique de r??action d??passe 95%. Parfois, xyl??nes et des compos??s aromatiques plus lourds sont utilis??s ?? la place du tolu??ne, avec une efficacit?? similaire.

Ceci est souvent appel?? m??thode ??sur objectif" pour produire du benz??ne, par rapport aux proc??d??s classiques BTX (benz??ne-tolu??ne-xyl??ne). Le processus d'hydrod??salkylation ne est pas ??conomiquement faisable si l'??cart de prix entre le benz??ne et le tolu??ne est petite (ou l'??cart est inf??rieur ?? environ 15% du prix du benz??ne).

La dismutation du tolu??ne

O?? un complexe chimique a des exigences similaires pour le benz??ne et xyl??ne, puis le tolu??ne dismutation (TDP) peut ??tre une alternative int??ressante ?? l'hydrod??salkylation de tolu??ne. Grosso modo deux mol??cules de tolu??ne et on fait r??agir les groupes m??thyle r??arrang??s d'une mol??cule de tolu??ne ?? l'autre, ce qui donne une mol??cule de benz??ne et une mol??cule de xyl??ne.

??tant donn?? que la demande de para-xyl??ne ( p-xyl??ne) d??passe sensiblement la demande pour d'autres isom??res du xyl??ne, un raffinement du processus de TDP appel?? s??lective TDP (PDTS) peut ??tre utilis??. Dans ce proc??d??, le courant de xylene sortant de l'unit?? de TDP est d'environ 90% de paraxyl??ne. Dans certains syst??mes catalytiques actuels, m??me le rapport benz??ne-xyl??nes-est diminu??e (plus xyl??nes) lorsque la demande de xyl??nes est plus ??lev??.

Le vapocraquage

Le vapocraquage est le proc??d?? de production d' ??thyl??ne et d'autres ol??fines ?? partir de des hydrocarbures aliphatiques. Selon la mati??re premi??re utilis??e pour produire les ol??fines, craquage ?? la vapeur peut produire un sous-produit liquide riche en benz??ne appel?? l'essence de pyrolyse. Essence de pyrolyse peut ??tre m??lang?? avec d'autres hydrocarbures comme additif dans l'essence, ou par distillation (en cours BTX) pour le s??parer en ses composants, y compris le benz??ne.

Utilisations

Les premi??res utilisations

Dans les 19e et d??but du 20??me si??cles, le benz??ne a ??t?? utilis?? comme une lotion apr??s-rasage ?? cause de son odeur agr??able. Avant les ann??es 1920, le benz??ne a ??t?? fr??quemment utilis?? comme solvant industriel, en particulier pour d??graisser le m??tal. Comme sa toxicit?? est devenu ??vident, le benz??ne a ??t?? supplant?? par d'autres solvants, en particulier le tolu??ne (benz??ne de m??thyle), qui pr??sente des propri??t??s physiques similaires, mais ne est pas aussi canc??rig??nes.

En 1903, Ludwig Roselius popularis?? l'utilisation du benz??ne pour d??caf??iner caf??. Cette d??couverte a conduit ?? la production de Sanka (les lettres ??ka?? dans le nom de la marque repr??sentent kaffein). Ce processus a ??t?? abandonn??e par la suite.

Comme additif de l'essence, du benz??ne augmente la indice d'octane et r??duit frapper. Par cons??quent, l'essence contenait souvent plusieurs pour cent de benz??ne avant les ann??es 1950, lorsque remplac?? le plomb t??tra??thyle comme additif antid??tonant la plus largement utilis??e. Avec l'??limination progressive de l'essence plomb??e mondiale, le benz??ne a fait un retour comme un additif de l'essence dans certains pays. Dans le ??tats-Unis , l'inqui??tude sur ses effets n??gatifs sur la sant?? et la possibilit?? d'entrer dans le benz??ne eaux souterraines ont conduit ?? une r??glementation stricte de la teneur en benz??ne de l'essence, avec des limites g??n??ralement autour de 1%. Sp??cifications de l'essence europ??ennes contiennent maintenant la m??me limite de 1% de la teneur en benz??ne. L'EPA a de nouveaux r??glements qui permettront de r??duire la teneur en benz??ne de l'essence ?? 0,62% en 2011.

Les utilisations actuelles de benz??ne

Aujourd'hui le benz??ne est principalement utilis?? comme interm??diaire pour fabriquer d'autres produits chimiques. Ses produits les plus largement produites comprennent styr??ne, qui est utilis?? pour fabriquer des polym??res et des mati??res plastiques, du ph??nol pour les r??sines et les adh??sifs (par cum??ne), et cyclohexane, qui est utilis?? dans la fabrication de nylon. De plus petites quantit??s de benz??ne sont utilis??s pour fabriquer certains types de caoutchoucs , les lubrifiants, des colorants, des d??tergents, m??dicaments, explosifs, napalm et pesticides.

Dans la recherche en laboratoire, le tolu??ne est maintenant souvent utilis?? comme un substitut pour le benz??ne. Les propri??t??s de solvant des deux sont semblables, mais le tolu??ne est moins toxique et a une port??e plus large liquide.

Le benz??ne a ??t?? utilis?? comme un outil de recherche de base dans une s??rie d'exp??riences, y compris une analyse de gaz bidimensionnel

R??actions de benz??ne

• Une substitution aromatique ??lectrophile est un proc??d?? g??n??ral de transformation en d??riv?? du benz??ne. Le benz??ne est suffisamment nucl??ophile ce qu 'il subit une substitution par ions ou un groupe alkyle en acylium carbocations pour donner des d??riv??s substitu??s.

• • Le Acylation de Friedel-Crafts est un exemple sp??cifique de une substitution aromatique ??lectrophile. La r??action implique la acylation du benz??ne (ou plusieurs autres cycles aromatiques) avec un chlorure d'acyle au moyen d'un fort Acide de Lewis catalyseur tel que le chlorure d'aluminium ou le chlorure de fer qui agissent comme un support d'halog??ne.

• • Comme l'acylation de Friedel-Crafts, le Friedel-Crafts alkylation implique la alkylation du benz??ne (et de nombreux autres noyaux aromatiques) en utilisant un halog??nure d'alkyle en pr??sence d'un catalyseur acide de Lewis fort.
  • sulfonation.
  • Nitration: benz??ne subit nitration avec des ions nitronioum (NO ₂ ⁺⁾ que l'??lectrophile. Ainsi, en chauffant le benz??ne ?? 50-55 ?? C, avec une combinaison de sulfurique concentr?? et d'acide nitrique pour produire le compos?? ??lectrophile, donne le nitrobenz??ne.
• Hydrog??nation (r??duction): benz??ne et d??riv??s convertissent au cyclohexane et d??riv??s lorsqu'ils sont trait??s avec de l'hydrog??ne ?? 450 K et 10 atm de pression avec un finement divis??e nickel catalyseur .
• Le benz??ne est un excellent ligand dans le chimie organom??tallique des m??taux ?? faible valence. Des exemples importants comprennent les complexes sandwich et demi-sandwich respectivement Cr (C ₆ H _{6) 2} et [RuCl ₂ (C ₆ H _{6)] 2.}

Effets sur la sant??

L'exposition au benz??ne a de graves effets sur la sant??. Respirer des niveaux ??lev??s de benz??ne peuvent entra??ner la mort , tandis que les niveaux faibles peuvent causer de la somnolence, des ??tourdissements, un rythme cardiaque rapide, des maux de t??te , tremblements, confusion, et l'inconscience. Manger ou boire des aliments contenant des niveaux ??lev??s de benz??ne peut causer des vomissements, irritation de la estomac, des ??tourdissements, de la somnolence, convulsions, et la mort.

Les principaux effets du benz??ne sont (?? long terme) une exposition chronique ?? travers le sang . Benz??ne endommage les la moelle osseuse et peut causer une diminution dans les cellules rouges du sang, conduisant ?? l'an??mie . Il peut ??galement causer des saignements excessifs et appuyer sur la syst??me immunitaire , augmente le risque de l'infection .

Certaines femmes qui respiraient des niveaux ??lev??s de benz??ne pendant de nombreux mois avaient irr??guli??re menstruations et une diminution de la taille de leur ovaires. On ne sait pas si l'exposition au benz??ne affecte le d??veloppement foetus chez les femmes enceintes ou la fertilit?? chez les hommes.

Les ??tudes animales ont montr?? un faible poids de naissance, la formation osseuse retard??e, et les dommages de la moelle osseuse lorsque les animaux enceintes respiraient benz??ne.

Le US Department of Health and Human Services (DHHS) classe le benz??ne comme un ??tre humain canc??rog??ne. L'exposition ?? long terme ?? des niveaux ??lev??s de benz??ne dans l'air peut causer leuc??mie, un potentiellement mortelle cancer des organes h??matopo????tiques. En particulier, La leuc??mie my??lo??de aigu?? ou leuc??mie aigu?? non lymphocytaire (AML & LANL) peut ??tre caus??e par le benz??ne.

Plusieurs tests peuvent d??terminer l'exposition au benz??ne. Il existe un test pour mesurer le benz??ne dans l'haleine; ce test doit ??tre effectu?? peu de temps apr??s l'exposition. Le benz??ne peut ??galement ??tre mesur??e dans le sang; cependant, parce que le benz??ne dispara??t rapidement du sang, les mesures ne sont exacts que pour les expositions r??centes.

Dans le corps, le benz??ne est m??tabolis??. Certains m??tabolites, tels que trans, l'acide trans -muconic peut ??tre mesur??e dans le l'urine. Cependant, ce test doit ??tre effectu?? peu de temps apr??s l'exposition et ne est pas un indicateur fiable de l'exposition au benz??ne, puisque les m??mes m??tabolites peuvent ??tre pr??sents dans l'urine provenant d'autres sources.

Le Environmental Protection Agency des ??tats-Unis a fix?? le niveau maximal admissible de benz??ne dans l'eau potable ?? 0,005 milligrammes par litre (0,005 mg / L). L'EPA exige que les d??versements ou rejets accidentels dans l'environnement de 10 livres (4,5 kg) ou plus de benz??ne ??tre signal?? ?? l'EPA.

Les ??.U S??curit?? et administration de la sant?? au travail (OSHA) a fix?? une limite d'exposition de 0,5 partie de benz??ne par million de parties d'air (0,5 ppm) dans le lieu de travail pendant une journ??e de travail de 8 heures, 40 heures la semaine de travail. La limite d'exposition ?? court terme pour le benz??ne dans l'air est de 5 ppm pendant 15 minutes.

Dans l'histoire r??cente, il ya eu de nombreux exemples des effets nocifs sur la sant?? de benz??ne et de ses d??riv??s. Syndrome toxique huile caus?? immunosuppression localis??e dans Madrid en 1981 des personnes ing??rant anilide contamin??s l'huile de colza. Syndrome de fatigue chronique a ??galement ??t?? fortement corr??l??e avec des gens qui consomment de la nourriture "d??natur??" qui utilisent des solvants pour enlever la graisse ou contiennent l'acide benzo??que.

Les travailleurs de diverses industries qui fabriquent ou utilisent du benz??ne peuvent ??tre ?? risque d'??tre expos??s ?? des niveaux ??lev??s de ce produit chimique canc??rig??ne. Industries qui impliquent l'utilisation du benz??ne comprennent le caoutchouc l'industrie, les raffineries de p??trole, les usines chimiques, les fabricants de chaussures, et essence industries connexes. En 1987, OSHA estime qu'environ 237 000 travailleurs aux ??tats-Unis ont ??t?? potentiellement expos??s au benz??ne, et on ne sait pas si ce nombre a consid??rablement chang?? depuis.

L'eau et la contamination des sols sont des voies importantes de pr??occupation pour la transmission de contact avec le benz??ne. Aux ??tats-Unis seulement, il ya environ 100 000 diff??rents sites qui ont des sols de benz??ne ou de contamination des eaux souterraines. En 2005, l'approvisionnement en eau de la ville de Harbin en Chine avec une population de pr??s de neuf millions de personnes, a ??t?? coup??e ?? cause d'un importante exposition au benz??ne. Benz??ne fuite dans le La rivi??re Songhua, qui alimente en eau potable ?? la ville, apr??s une explosion dans une China National Petroleum Corporation (CNPC) usine dans la ville de Jilin le 13 Novembre.

En Mars 2006, le fonctionnaire Food Standards Agency au Royaume-Uni a men?? une enqu??te aupr??s de 150 marques de boissons gazeuses. Il a constat?? que quatre contenaient des concentrations de benz??ne au-dessus de l'Organisation mondiale de la Sant?? limites. Les lots concern??s ont ??t?? retir??s de la vente. Voir benz??ne dans les boissons gazeuses

L'oxydation biologique et l'activit?? canc??rog??ne

Une fa??on de comprendre les effets canc??rig??nes du benz??ne est en examinant les produits d'oxydation biologique. Benz??ne pur, par exemple, se oxyde dans le corps pour produire un ??poxyde, l'oxyde de benz??ne, qui ne est pas facilement ??limin?? et qui peut interagir avec l'ADN pour produire des mutations nuisibles. Cependant, un alkylbenz??ne, le tolu??ne par exemple, subit une oxydation dans le corps pour produire de l'acide benzo??que. L'acide benzo??que est excr??t?? plut??t facilement par le corps et ne interagit pas avec l'ADN nocivement.

Ces diff??rences contribuent en grande partie au fait que tout le benz??ne est canc??rog??ne tolu??ne (en quantit??s raisonnables) ne est pas.